Грей родился в Нью-Йорке, племянник актёра Фила Льюиса. Воспитывался в Южном
Лос-Анджелесе и в Хайленд-Парке (Иллинойс). Грей снял более 30-ти музыкальных клипов
для таких артистов как Ice Cube, Куин Латифа, TLC, Dr. Dre, Jay-Z и Мэри Джейн Блайдж, и получил
несколько наград за эти работы. Он бросил колледж в северной Калифорнии, чтобы
снимать фильмы.
Грей ознаменовал свой приход в киноиндустрию фильмом «
Пятница» (1995), который всех
удивил и стал популярным. Главную роль в фильме сыграл Айс Кьюб - рэп-продюсер и
друг Грея. Следующими работами режиссёра стали: фильм про ограбление банка «
Вызов» (1996) и «
Переговорщик» (1998), бюджет которого в $50 млн стал самым большим бюджетом,
доверенным афроамериканскому режиссёру.
Возможно самый известный фильм Грея - «
Ограбление по-итальянски» (2003), в котором сыграл звездный
состав актёров, включая обладательницу Оскара Шарлиз Терон, Эдварда Нортона и
Марка Уолберга. Фильм собрал более $100 млн только в США, а Грей получил награду как
лучший режиссёр на «American Black Film Festival» в 2004 году.
В том же году Грей представил на суд общественности боевик/драму «
Одиночка», где
главную роль сыграл Вин Дизель. В 2005 году вышла криминальная комедия Грея «
Будь круче!». Его новый фильм «
Законопослушный гражданин», с обладателем Оскара Джейми
Фоксом и Джерардом Батлером в главных ролях, вышел 16 октября 2009 года.