Стивен родился в Кенсингтоне (Лондон) 30 ноября 1956 года в семье англичанки и
австралийца. Его отец Джон Диллэйн работал хирургом. Будущий актёр изучал историю
и политологию в университете Эксетера. Закончил Школу драматического искусства.
Три года проработал репортёром. Позднее вернулся к актёрской профессии, поступив
в знаменитую "Bristol Old Vic Theatre School".
В кино дебютировал в 1982 году,сыграв в популярном телесериале «
Ремингтон Стил», после чего несколько ближайших лет сосредоточился в
основном на театральной карьере. Лишь спустя 8 лет Диллэйн появился на экране в
значимой киноработе - роль Горацио в экранизации «
Гамлета» (версия Франко
Дзефирелли). В 1994 году Стивен отметится и в театральной постановке бессмертной
шекспировской пьесы.
На театральной сцене наиболее яркими работами стали роль Арчера в спектакле
"Изящная хитрость" (1989) в Royal National Theatre, Уолтер в "Ангелах в Америке" (1993), Клов в пьесе
Сэмюэла Беккета "Эндшпиль" (1996), "Дядя Ваня" (1998), Генри в "Отражения, или Истинное" по
одноимённой пьесе Тома Стоппарда (премия Тони-2000), "Макбет" (2005), "Четыре квартета"
(автор произведения - Т.С.Элиот), "Буря" и "Как вам это понравится" (2010).